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dc.date.accessioned2017-03-03T18:42:48Z-
dc.date.available2017-03-03T18:42:48Z-
dc.date.issued2014-
dc.identifier.citationSILVA, Marcos R. da [et al.]. Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes. Journal The Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 25, n. 6, 2014.pt_BR
dc.identifier.issn0103-5053-
dc.identifier.urihttps://repositorio.ifs.edu.br/biblioteca/handle/123456789/231-
dc.description.abstractThe lipase-catalyzed synthesis of thiamphenicol derivatives was investigated by acylation and hydrolysis reactions as complementary approaches, with lipase Candida antarctica B being the most efficient biocatalyst for the selective modifications of both thiamphenicol and the corresponding thiaphenicol diacetate, respectively. The best results were obtained in the acylation reactions with different vinyl esters, containing carbon chains of variable length, leading to the corresponding 3'-monoesters in excellent yields and in short reaction times. The reaction conditions were analyzed in terms of substrate concentration, enzyme loading and acyl donor type. Reuse of the enzyme was demonstrated five times without significant loss of activity. Alternatively, the hydrolytic approach provided the preparation of some 1'-monoesters in good yields, although the levels of reactivity and selectivity were lower than those obtained in the complementary reaction of acetylationen
dc.language.isopt_BRpt_BR
dc.publisherUniversidade Estadual de Campinas - UNICAMPpt_BR
dc.publisherSociedade Brasileira de Químicapt_BR
dc.subjectQuímica orgânicapt_BR
dc.subjectBioquímicapt_BR
dc.subjectRegiosseletividadept_BR
dc.subjectBiocatálisept_BR
dc.subjectTiamfenicolpt_BR
dc.subjectÉsterespt_BR
dc.subjectCandida antarctica Bpt_BR
dc.subjectLipasept_BR
dc.subjectOrganic chemistryen
dc.subjectBiochemistryen
dc.subjectRegiosselectivityen
dc.subjectBiocatalysisen
dc.subjectThiamphenicolen
dc.titleRegioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processespt_BR
dc.titlePreparação regioselectiva de ésteres de tianfenicol através de processos catalisados ​​por lipasept_BR
dc.typeArtigopt_BR
dcterms.titleJournal The Brazilian Chemical Society-
dcterms.titleJ. Braz. Chem. Soc.-
dc.contributor.authorSilva, Marcos Reinaldo dapt_BR
dc.contributor.authorMontenegro, Tasso Gabriel Coelhopt_BR
dc.contributor.authorMattos, Marcos Carlos dept_BR
dc.contributor.authorOliveira, Maria da Conceição Ferreira dept_BR
dc.contributor.authorLemos, Telma Leda Gomes dept_BR
dc.contributor.authorGonzalo, Gonzalo dept_BR
dc.contributor.authorLavandera, Ivánpt_BR
dc.contributor.authorGotor-Fernándeza, Vicentept_BR
dc.description.abstract2A síntese catalisada por lipase de derivados de tianfenicol foi investigada por reações de acilação e hidrólise como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalizador mais eficiente para as modificações seletivas do tianfenicol e do correspondente diacetato de tiafenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres de vinila, contendo cadeias de carbono de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres em excelentes rendimentos e em tempos de reação curtos. As condições da reação foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga enzimática e tipo de doador de acila. A reutilização da enzima foi demonstrada cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica proporcionou a preparação de alguns 1'-monoésteres com bons rendimentos, embora os níveis de reatividade e seletividade fossem menores que os obtidos na reação complementar de acetilação.pt_BR
Aparece nas coleções:Artigo, Resumo científico e Comunicação em eventos - Química

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