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Título: Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes
Preparação regioselectiva de ésteres de tianfenicol através de processos catalisados ​​por lipase
Autor(es): Silva, Marcos Reinaldo da
Montenegro, Tasso Gabriel Coelho
Mattos, Marcos Carlos de
Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Lemos, Telma Leda Gomes de
Gonzalo, Gonzalo de
Lavandera, Iván
Gotor-Fernándeza, Vicente
Palavras-chave: Química orgânica; Bioquímica; Regiosseletividade; Biocatálise; Tiamfenicol; Ésteres; Candida antarctica B; Lipase; Organic chemistry; Biochemistry; Regiosselectivity; Biocatalysis; Thiamphenicol
Data do documento: 2014
Editor: Universidade Estadual de Campinas - UNICAMP
Sociedade Brasileira de Química
Citação: SILVA, Marcos R. da [et al.]. Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes. Journal The Brazilian Chemical Society, Campinas, v. 25, n. 6, 2014.
Resumo: The lipase-catalyzed synthesis of thiamphenicol derivatives was investigated by acylation and hydrolysis reactions as complementary approaches, with lipase Candida antarctica B being the most efficient biocatalyst for the selective modifications of both thiamphenicol and the corresponding thiaphenicol diacetate, respectively. The best results were obtained in the acylation reactions with different vinyl esters, containing carbon chains of variable length, leading to the corresponding 3'-monoesters in excellent yields and in short reaction times. The reaction conditions were analyzed in terms of substrate concentration, enzyme loading and acyl donor type. Reuse of the enzyme was demonstrated five times without significant loss of activity. Alternatively, the hydrolytic approach provided the preparation of some 1'-monoesters in good yields, although the levels of reactivity and selectivity were lower than those obtained in the complementary reaction of acetylation
Resumo (segunda língua): A síntese catalisada por lipase de derivados de tianfenicol foi investigada por reações de acilação e hidrólise como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalizador mais eficiente para as modificações seletivas do tianfenicol e do correspondente diacetato de tiafenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres de vinila, contendo cadeias de carbono de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres em excelentes rendimentos e em tempos de reação curtos. As condições da reação foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga enzimática e tipo de doador de acila. A reutilização da enzima foi demonstrada cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica proporcionou a preparação de alguns 1'-monoésteres com bons rendimentos, embora os níveis de reatividade e seletividade fossem menores que os obtidos na reação complementar de acetilação.
URI: https://repositorio.ifs.edu.br/biblioteca/handle/123456789/231
ISSN: 0103-5053
Aparece nas coleções:Artigo, Resumo científico e Comunicação em eventos - Química

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